১৬৮৬ থেকে ১৬৯১, এই সময়কালে ঘুরে বেড়াচ্ছেন পথে পথে, লিখছেন কাব্যময় গদ্য, ভ্রমণকাহিনি আর প্রচুর হাইকু। এই পাঁচ-ছ’ বছর সময়কে বলা চলে তাঁর জীবনের সবচেয়ে ফলবান অধ্যায়। হাইকু লেখার ক্ষেত্রে তাঁর শ্রেষ্ঠত্ব ক্রমশই প্রতিষ্ঠা পেল। মাৎসুও বাশোর মৃত্যুদিনে বিশেষ নিবন্ধ।